Ebben a késői regényében Maugham - tőle szokatlanul - kirándulást tesz a történelembe . Hőse Machiavelli, aki, miközben Firenze követeként az egész Itália bekebelezésére törő Cesare Borgiánál igyekszik képviselni városállama érdekeit, megkívánja egy gazdag imolai kereskedő fiatal feleségét. A könyv két kudarc története. Machiavelli fortélyos tervét vágya betöltésére végül is az a Cesare Borgia húzza keresztül (a döntő pillanatban sürgős kihallgatásra kéretve a követet), aki viszont a fényes eszű diplomatát szeretné elcsábítani, azaz rábírni, hogy szegődjön az ő szolgálatába. Cesare erős és tehetséges, Firenze urai korlátoltak és kicsinyesek. Machiavelli mégis nemet mond. Döntő érve, amelyet talán abban foglalhatnánk össze, hogy a legrosszabb demokrácia is jobb, mint a legjobb zsarnokság, aligha független a második világháborút az előzményeit átélő Maugham huszadik századi szempontjaitól. Cesare Borgia mindenestre rossz végre jut, a szerelmi kudarc viszont művészi siker forrása: Machiavellit az egyik legremekebb reneszánsz komédia a Mandragóra megírására ösztönzi.