Jaan Kaplinski természetesen nem holmi sci-fi író. Életművében és érdeklődésében mégis felfedezhető a fantasztikum felé fordulás tendenciája. A fantasztikum nagy tisztelője volt a fiatal Kaplinski példaképe, Uku Masing is, aki a közönséges, realista irodalommal nem is igen törődött. Kaplinski fordított történeteket a mára már legendássá vált első észt tudományos-fantasztikus történeteket tartalmazó kötetbe, melynek címe Lilled Algernonile [Virágot Algernonnak, 1976] volt (később egyébként a Kaplinski által fordított címadó történet után kapta nevét az Algernon észt tudományos-fantasztikus folyóirat is). Ő fordította Stanislaw Lemtől az Ijon Tichy emlékirataibólt [Ijon Tichy mälestused, 1967], illetve rengeteg mesét is, saját elmondása szerint épp a távoli népek különös meséi iránti érdeklődése miatt (lásd a Kaks päikest [Két nap, 2005], és az észak-amerikai indiánok történeteit tartalmazó Suve tagasi-toomine [A nyár visszahozása, 1986] című gyűjteményeket). Kaplinski nagyra értékeli Tolkient, A Gyűrűk Urát állítása szerint háromszor-négyszer is olvasta. Az utóbbi években született saját, rövidebb történeteiben is igen sok a fantasztikus elem – lásd A szem [Silm, 2000], Hektor [2000]